唐伯虎是人所熟知的明代才子，民间传说有唐伯虎点秋香的故事，直到今天还是电影、戏曲的“热门题材”。例如在香港就有过以《三笑姻缘》为名的国、粤语电影。其实，“点秋香”只是传说而已。不过，传说虽然不经，唐伯虎本人的“风流放诞”却是事实，而他的“风流放诞”也是有原因的。原来他在二十九岁那年得中解元（乡试第一），但到了会试时，因牵涉科场舞弊案而被革黜。他受此打击，这才佯狂使酒，遍游“江湖”的（“江湖”，借喻。史实是，他被黜后，遍游名山大川，致力绘事）。他筑室于吴县桃花坞，有自题联云：

　　一失脚成千古笑；
　　再回头是百年人。

　　此联是改成语“一失足成千古恨；再回头是百年身”来做自嘲的。改“恨”为“笑”，那是无可奈何的愤懑也。

　　又联云：

　　龙虎榜中名第一；
　　烟花队里醉千觞。

　　上比即他曾中解元事。“龙虎榜”是用唐陆宣公贽的故事。贽主试，取中负时誉的英隽之士甚多，号称“龙虎榜”。据说唐伯虎曾刻有自称“江南第一风流才子”的图章。